当加里·特伦特二世（Gary Trent Jr.）被交易至密尔沃基雄鹿队（Milwaukee Bucks）时，他的目标很明确：追求冠军。作为一名26岁的年轻球员，他不愿意等待球队重建，而是希望立即投入冠军争夺战。雄鹿队为他提供了这个机会。
特伦特二世于2024年7月20日与雄鹿队签署了一份价值261.312万美元的一年期全额保障合同，工资帽占用为208.7519万美元。虽属于底薪合同，但这给了他在冠军球队证明自己的机会。目前他的表现令人期待，对阵湖人队得到23分，对阵太阳队也拿下19分的出色表现。
在2021-24赛季期间，特伦特效力多伦多猛龙队，签署了一份三年5400万美元的合同。他在2022年2月对阵休斯顿火箭队时砍下职业生涯最高的42分，展现出色的得分能力。2023-24赛季，他行使了1856万美元的球员选项，但猛龙队最终没有选择与他续约。
特伦特二世的NBA生涯总收入约为5598万美元，包含奖金可达约6100万美元。在商业领域，他与阿迪达斯（Adidas）建立了重要的品牌合作关系。此外，他还与吉列（Gillette）保持稳定的品牌合作，积极参与青少年正面榜样的推广活动。
